Фильм рассказывает об удивительных и увлекательных приключениях королевы Анны в Риме. Главная героиня – молодая принцесса Анна, которая прибывает в Рим, с официальным визитом, в рамках запланированного турне по Европе. Каждый ее день расписан по минутам. Она дает интервью, посещает запланированные мероприятия, и вечерний бал, с римской элитой общества. На этом балу, у девушки происходит нервный срыв. Доктор дает ей успокоительное, но все-равно, девушка решает сбежать от всех. Так она оказалась совсем одна в огромном городе, где гуляла и наслаждалась свободой. Но таблетки начали действовать, и принцесса заснула на одном из парапетов какого-то дома.
Главный герой – репортер местной газеты, который поздно вечером возвращался домой и обнаружил неизвестную спящую девушку на парапете своего дома. Он даже и догадывался, кем может быть эта девушка. С этого момента, в принцессы Анны, и начинаются настоящие Римские каникулы.